ROBREGORDO, Situado al Norte de la Comunidad de Madrid, en la llamada "Sierra Pobre", al pié de "La Cebollera", Km. 87 de la Autovía de Madrid-Burgos. La superficie de su término Municipal es de 1800 Ha.
El asentamiento humano puede situarse durante los siglos XVI y XVII, con anterioridad debió estar enclavado en el "Valle de la Horca", dicen que se llamó "Colladillo": Convivieron juntos Robregordo y Somosierra, muy unidas estas villas hasta el punto de ser regidas por un Concejo único con administración aparte. Un pleito criminal en 1.585, nos evidencia el fin de éste hermanamiento, la Justicia mediocre de los Regidores, terminó con la unión de ambos pueblos.
Acerca de su nombre, convienen los cronistas en que se debe a los corpulentos robles que había en el término, o en los aledaños. ("Datos de la Historia de Madrid y los pueblos de su Provincia")
Referencias históricas dan la situación estratégica del Puerto de Somosierra, como divisoria de las dos Castillas. El aumento de tráfico, decidió al Consejo de Sepúlveda, repoblar éstas tierras, dando lugar a Robregordo y Somosierra. Dependen de Sepúlveda, en concreto a su Señorío de "Los Mendoza". En el año 1.380, fallece Pedro González de Mendoza, dejando en su legado las villas de Hita, Buitrago, también figuran Robregordo y Somosierra.
La situación estratégica de Robregordo, por el paso obligado que comunica con la Meseta Norte, rica en ganadería y agricultura, hace que muchos de sus habitantes, encuentren su medio de vida en la servidumbre de ese paso, abundando en otros tiempos los comerciantes, venteros arrieros o mesoneros, que daban servicio a diligencias de mercancías y viajeros, ganados y hasta a las tropas invasoras. Descanso obligado para reponer fuerzas, sirviendo de auxilio y apoyo a cuantos lo necesitaran. El duro y prolongado invierno cerraba con frecuencia el paso por el hielo y la nieve, la garantía y seguridad que dieron éstos habitantes a la circulación del puerto, hizo que los mandatarios Regios reconocieran sus servicios, concediéndoles el privilegio de no pagar impuestos, circunstancia que atraía a otros habitantes del contorno para instalarse aquí, aumentando la población hasta las 700 personas, según datos de "Cartografía e Historia".
